Si parte dalla famosa spiaggia di velluto e si attraversano gli interessanti centri delle verdi colline marchigiane in cui si produce il "Verdicchio".

Senigallia, posta a cavallo del fiume Misa, è una rinomata località di villeggiatura grazie alla sabbia finissima dell'arenile. Cuore della città è la ben conservata Rocca Roveresca, davanti alla quale si apre Piazza del Duca, ornata dalla cinquecentesca Fontana dei Leoni e abbellita da alcuni storici edifici, tra cui il Palazzo del Duca e il Palazzetto Baviera dove si possono ammirare pregevoli stucchi di Federico Brandani.
Meritano una visita la Chiesa della Croce, la Chiesa di S. Martino, il Duomo con l'annessa Pinacoteca Diocesana e la Casa natale di Pio IX. In posizione panoramica, nell'immediato entroterra, si trova la rinascimentale Chiesa di Santa Maria delle Grazie che conserva, nel catino absidale, una pregevole tavola del Perugino e nei locali del Convento il Museo di Storia della Mezzadria.

Si prosegue per Corinaldo, pittoresco centro medievale che vanta una cinta muraria tra le più spettacolari della regione. Da visitare il settecentesco Santuario di S. Maria Goretti, la Chiesa dell'Addolorata e l'ex Convento delle Benedettine che ospita la Civica Raccolta d'Arte. La terza domenica di luglio si svolge la Contesa del Pozzo della Polenta che rievoca la vittoria riportata dai corinaldesi nel 1517 contro l'esercito di Francesco Maria I della Rovere che aveva assediato la cittadina.

Da non perdere, nei dintorni, Castelleone di Suasa, nota per il Castello medievale, il nucleo storico ben conservato e gli importanti reperti archeologici dell'antica città romana di Suasa Senonum (in particolare l'Anfiteatro e e una domus patrizia dal ricco corredo musivo) tutelati nel Parco Archeologico Regionale e nel Museo Civico Archeologico.

Si continua per Barbara, con le antiche mura e il Castello (sec. XIV), e si arriva a Serra de' Conti che possiede quasi intera la cinta muraria medievale sulla quale si impone il Monastero di Santa Maria Maddalena del Quattrocento.

Superata Moie, dove è d'obbligo una visita alla romanica Abbazia di Santa Maria, si raggiunge Maiolati Spontini, terra del "Verdicchio" e patria del musicista Gaspare Spontini alla cui memoria è stato allestito il Museo "G. Spontini", ricco di cimeli, ricordi e manoscritti.

Poco dopo si arriva a Cupramontana, importante centro di produzione  del Verdicchio a cui sono dedicati sia una famosa sagra (la prima domenica di ottobre), che il curioso Museo Internazionale dell'Etichetta.

Dopo una sosta nella suggestiva Badia del Beato Angelo, si giunge a Staffolo, interessante per il nucleo storico, ancora in buona parte circondato da una possente cerchia di mura, e per l'originale Museo dell'Arte del Vino che, tra le altre curiosità, possiede un prezioso torchio in rovere e pietra.

Si prosegue per Jesi, l'Aesis romana, dominante la valle dell'Esino. La cittadina, florido comune poi Signoria dei Malatesta e di Francesco Sforza, diede i natali a Federico II di Svevia e al musicista G.B. Pergolesi, a cui è dedicato il prestigioso Teatro. Nel settecentesco Palazzo Pianetti sono ospitati i Musei Civici e una pregevole Pinacoteca in cui si possono ammirare numerosi capolavori di Lorenzo Lotto, tra cui la celebre Pala si S. Lucia, mentre il Palazzo della Signoria, ideato da Francesco di Giorgio Martini, è sede della Biblioteca Comunale. Quartieri medievali, palazzi gentilizi e splendide chiese caratterizzano un centro storico armonioso e ben conservato.

Ritornando verso la costa, si consiglia una deviazione per Morro d'Alba, il cui piccolo borgo è tuttora raccolto entro le mura quattrocentesche, con alte scarpate, e possiede il Museo della Cultura Mezzadrile che riunisce attrezzi agricoli del passato. La zona, ricca di vigneti, è famosa per la produzione del rosso Doc "Lacrima di Morro d'Alba".

Nei dintorni, merita una visita Ostra che domina, con le mura e il bel centro storico, la valle del Misa e vanta un'importante Mostra di Antiquariato (ad agosto), la piazza con l'imponente Torre civica e l'antica Chiesa di S. Francesco nonché il Santuario della Madonna della Rosa, meta di pellegrinaggi.

Si continua per Chiaravalle, dove è possibile ammirare l'Abbazia di S. Maria in Castagnola, una delle più antiche costruzioni fondate dai cistercensi di Clairvaux in Italia, e si arriva a Marina di Montemarciano che ha un bel litorale e i resti di un fortilizio quattrocentesco.