Cet itinéraire part de la célèbre «plage de velours» et vous emmène à la découverte des villages nichés dans les collines où est produit le vin blanc « Verdicchio ».
Senigallia s'étend sur les berges de la rivière Misa et doit sa renommée de centre balnéaire à ses plages de sable fin. Au cœur de la ville se trouve la Forteresse « Rocca Roveresca », très bien conservée, devant laquelle s'ouvre la place « Piazza del Duca » avec sa Fontaine des Lions « Fontana dei Leoni » au centre, datant du 16ème siècle. La place est flanquée de quelques superbes édifices historiques, parmi lesquels le Palais du Duc « Palazzo del Duca » et le Petit Palais de Bavière « Palazzetto di Baviera » dans lequel on peut admirer de magnifiques stucs de Federico Brandani. L'Église de la Croix « Chiesa della Croce », l'église de Saint Martin « Chiesa di San Martino » et la Cathédrale « Duomo » avec sa pinacothèque diocésaine « Pinacoteca Diocesana » valent bien une visite ainsi que la Maison Natale du Pape Pie IX. A la sortie de la ville, dans une position panoramique, se trouve l'église de Sainte Marie des Grâces « Chiesa di Santa Maria delle Grazie ». Cette église date de la Renaissance et possède une très belle Madone du Pérugin derrière l'autel principal. Le Couvent abrite le Musée de la Vie Paysanne.
Continuez en direction de Corinaldo, bourg médiéval pittoresque entouré de remparts parmi les plus spectaculaires de la région. À visiter le Sanctuaire du 18ème siècle dédié à Sainte Maria Goretti, l'église de N-D des Sept Douleurs « Chiesa dell'Addolorata » et l'ex-Couvent des Bénédictines qui abrite la Collection d'Art de la Ville « Civica Raccolta d’Arte ». Un fastueux spectacle historique « La Contesa del Pozzo della Polenta » se tient ici le troisième dimanche de juillet pour commémorer la victoire en 1517 des habitants de Corinaldo face à l'armée de Francesco Maria I della Rovere qui avait assiégé la ville.
Une visite s'impose ensuite à la bourgade de Castelleone di Suasa, connue pour son Château médiéval, le vieux centre bien conservé et surtout les vestiges de l'ancienne ville de Suasa Senonum (en particulier l'Amphithéâtre et une maison patricienne romaine « domus patrizia » avec ses superbes mosaïques) que l'on peut admirer dans le Parc Archéologique Régional et dans le Musée Archéologique de la ville.
Nous reprenons la route vers Barbara, ses anciens remparts, son château (14ème siècle) pour arriver à Serra de' Conti dont les remparts médiévaux sont encore quasiment intacts et sur lesquels se dresse le Monastère de Sainte Marie Madeleine « Monastero di Santa Maria Maddalena » datant du 15ème siècle.
Après Moie, où l'on se doit de visiter l'Abbaye romane de Sainte Marie " Abbazia di Santa Maria ", on arrive à Maiolati Spontini, terre du vin blanc "Verdicchio" et patrie du compositeur Gaspare Spontini. Le Musée du même nom qui lui est dédié propose une riche collection d'objets de toute sorte ayant appartenu au compositeur ainsi que des manuscrits.
Peu après on arrive à Cupramontana, important centre de production du « Verdicchio » auquel est dédié une grande fête du vin qui se tient le premier dimanche d'octobre. Ici se trouve également le curieux Musée International de l'Etiquette.
Après une pause à la superbe abbaye « Badia del Beato Angelo », on arrive a Staffolo. La vieille ville est certes digne d'intérêt, avec ses imposants remparts encore en bonne partie intacts, et surtout, son Musée de l'Art du Vin qui possède, entre autres trésors, un très ancien pressoir en chêne et en pierre.
La route continue vers Jesi, l'ancienne « Aesis » romaine, qui domine la vallée de la rivière Esino. Centre florissant, elle devint ensuite Seigneurie des Malatesta et de Francesco Sforza. C'est ici que naquirent Fédérique II de Souabe (Federico II di Svevia) et le compositeur G.B. Pergolesi, auquel est dédié le prestigieux Théatre. Le Palais Pianetti du 18ème siècle abrite les Musées de la Ville ainsi qu'une précieuse Pinacothèque dans laquelle on peut admirer de nombreux chefs-d’œuvre de Lorenzo Lotto, y compris le célèbre retable de Sainte Lucie. Le Palais de la Seigneurie « Palazzo della Signoria », conçu par Francesco di Giorgio Martini, est le siège de la Bibliothèque Municipale. Quartiers moyenâgeux, demeures nobles et splendides églises caractérisent une vieille ville encore bien conservée.
De retour vers la côte, un détour à Morro d'Alba est vivement recommandé. Encore aujourd'hui les remparts du 15ème siècle, construits sur de hauts escarpements, renferment le petit bourg qui possède le Musée de la Culture Paysanne « Museo della Cultura Mezzadrile ». Le Musée présent une collection de machines et d’outils agricoles des temps passés. La zone est riche en vignobles et doit sa renommée à la production du vin rouge DOC « Lacrima di Morro d'Alba ».
Non loin de notre circuit se trouve Ostra, qui vaut bien un détour. La charmante vieille ville, entourée de remparts, domine la vallée de la rivière Misa. En août une importante Foire à la Brocante « Mostra di Antiquariato » s'y tient. À voir, la grande place avec son imposant Beffroi « Torre Civica », la vieille église de Saint-François « Chiesa di S. Francesco » et le Sanctuaire de la Madone de la Rose « Santuario della Madonna della Rosa », lieu de pèlerinage.
Reprenons la route vers Chiaravalle, où l'on peut admirer l'Abbaye de Santa Maria in Castagnola, l'une des plus anciennes constructions fondées en Italie par les Cisterciens de Clairvaux. On arrive ensuite à Marina di Montemarciano qui présente un beau littoral et les restes d'un fort du 15ème siècle.